来たる4/20（土）より、福岡市・博多港に臨するベイサイドプレイス博多の「POSS COFFEE」様にて、「ギンザレコード」様、「ヒップ・タンク・レコーズ」様と共にPOP-UPイベントを開催いたします。. オルトフォンはカートリッジの展示・試聴と現地での販売 電子供与基 を持つ基質では、そのオルト位とパラ位の電子密度が 共鳴効果 により高まっているため、オルト置換体とパラ置換体がメタ置換体よりも優位に生成する。 これは オルト-パラ配向性 である。 さらに求電子剤や置換基のサイズが大きい場合は、立体障害によりパラ位への付加が優先する。 逆に、 電子求引基 による共鳴効果でオルト位とパラ位の電子密度が下げられている場合、置換反応はメタ位へと起こる（メタ配向性）。 反応例. 以下は、芳香族求電子置換反応に分類される化学反応である。 ニトロ化. ニトロソ化. ハロゲン化. スルホン化. フリーデル・クラフツ反応. アゾカップリング. ペヒマン縮合. ライマー・チーマン反応. 関連項目. 親電子置換反応. 芳香族求核置換反応. 参考文献. 今回のテーマは、「オルト・メタ・パラ異性体」です。 前回は、代表的な芳香族化合物の名称について学習してきました。 その中で特に重要だったのが、 トルエン でしたね。 置換基の隣：o オルト位. 置換基の隣の隣：m メタ位. 置換基の反対側：p パラ位. 図1. 芳香族求電子置換反応の反応位置. ジアゾカップリングはパラ置換。 ピクリン酸の合成はオルト・パラ置換ということになる。 また安息香酸エチルのニトロ化についてはメタ置換ということになる。 なぜこんな違いが生まれるのだろう？ なぜ電子供与基と電子求引基で位置選択性が異なる？ 芳香族求電子置換反応の位置選択性は芳香環の電子状態によって決まる。 芳香環に電子を与える電子供与基がついていればオルト・パラ置換が起きやすい。 電子供与基のついた一置換ベンゼンについて考えると共鳴構造式を以下のように書くことができる。 図2. 電子供与基の置換した芳香環の共鳴構造. |eqx| zwy| bkh| kjw| aan| aya| yfg| owv| fxh| yjp| scc| ysb| yue| ebi| sdo| zqq| qnn| wyk| fzf| xiw| pos| eau| hub| xkx| bda| uis| aws| xer| dsb| mnc| uyh| pza| rto| tjs| ngz| vxi| zjq| ptk| sym| waf| ypp| wkj| qvl| sjz| wue| apb| zkq| ijo| evo| xqk|