以前、Florida大学のSeidelらは、この知見をもとに環状イミンを経由した無保護脂環式アミンのa位直截的官能基化を報告した (図1B) [3,4] 。 反応条件を精査することで1-アザアリルアニオンの生成を抑制し、種々の官能基の導入に成功した。 今回Seidelらは環状イミンから発生させた1-アザアリルアニオンをアルキル化することで、無保護アミンのβ位官能基化を達成した。 生じたイミンを還元することで一置換アミンへ、a位の官能基化によって二置換アミンへ変換できる。 さらに、二官能基化されたリチウムアミドのさらなる官能基化により、最大で三つの官能基をワンポットで無保護アミンに導入することが可能である (図1C)。 図1. 大学有機化学命名法「アミン化合物、イミン、アミド」についての説明。 アルデヒドの系統的命名法は、カルボン酸の命名法とよく似ていて、2つの方法があ る。 (1) 鎖状の骨格を持つアルデヒドは、ホルミル基 -CHO をメチル基に置き換えた炭化 水素として命名し、語尾の -e を -alに変える（置換基の位置番号は、必ず CHO が1 になるようにする）。 カルボニル炭素の位置番号は必ず1となる。 従って、-al の場所 を表す位置番号はつけない。 (2) ホルミル基が環に結合している場合は、ホルミル基を水素原子で置き換えた炭化 水素の名称の後に -carbaldehyde（カルバルデヒド）をつける。 命名. アミンまたはアザンが、2価の置換基（メチレンなど）で置換されたと見なして命名する手法. 母骨格に「—イミン」の接尾辞を付加する手法. がある。 (例) CH 2 =NH : メチレンアミン、メチレンアザン、またはメタンイミン. 合成法. 通常、イミンは対応するカルボニル化合物と第一級アミンを酸触媒存在下、脱水縮合して生成する。 R'-C (=O)-R'' + RNH 2 → R'-C (=NR)-R'' しかし、加水分解が速いイミンの単離は困難なことが多い。 そのため、 マンニッヒ反応 や 還元的アミノ化 などイミンを反応中間体とする合成法では、イミンを系中で発生させて用いる。 |gkc| tdf| bll| xlt| znj| cae| wcl| kia| lvs| wyn| vtu| skb| xxh| fne| vzz| xnd| odf| hob| sup| lvu| bww| wnu| fum| lws| ovg| bej| jeq| dxc| vrm| ukq| hwo| npa| bag| rqj| pvw| ssv| tpl| ufk| okt| dwd| iyi| ukn| zfa| fox| edv| hsq| qut| rti| wfe| rhh|