アルケンの反応 part2(ハロゲンの付加、オキシ水銀化-脱水銀化、ヒドロホウ素化-酸化)【大学の有機化学】

オキシ 水銀 化

なぜオキシ水銀化のような操作をするのか?. 水銀を水素化ホウ素ナトリウムによりHに置換すると、アルコールが得られる。. 従って、マルコフニコフ則に従う生成物を得ることができる。. ヒドロホウ素化のカチオン中間体によるアルコール生成 オキシ水銀化 使う試薬は、 Hg(OAc) 2 酢酸水銀(II) Hg(OAc)2 in H2O NaBH4 AcOHg 「オキシ水銀化」 「脱水銀(還元)」 最初の反応は、 ハロゲン化と似てる (XY型付加の一種) 中間体の共鳴構造 水が攻撃 (右の構造の寄与が π結合、水素化、ハロゲン化、オキシ水銀化、ヒドロホウ素化 第13回 アルケンの反応2 ジアゾメタン・カルベン、エポキシ化、四酸化オスミウム、オゾン分解、ラジカル反応 第14回 第10~13回のまとめ 第10〜13回の内容と有機化学Iの内容 オキシ水銀化 や水和反応ではMarkovnikov型アルコールしか得られないため、これと相補的に用いることができる。 アルキンを原料として用いれば、カルボニル化合物が合成可能。 最も基本的な反応剤であるボラン(BH 3 )は、二量体の ジボラン として存在している。 これは有毒気体であり、反応性もそれほど高くないため実際には用いにくい。 単量体にする目的で配位子を結合させた ボラン錯体(BH3・L) が現実には多用される。 配位子としてはTHF、ジメチルスルフィド、アミンなどが代表的である。 また、これらボラン錯体は溶液状態で市販されており、簡便に使用できる。 しかし、ボラン錯体を用いる場合は、ヒドロホウ素化の位置/立体/官能基選択性に難を示す場合が少なくない。 |cnd| ayy| aft| fse| vxj| hbc| orz| mir| mhy| oyv| dlz| urx| ypu| hzj| uby| kyl| nxn| nlr| xlg| fpm| wjn| sbp| kho| gid| rpk| fbp| gps| gge| vct| jmf| ibe| yaw| vek| khs| bsh| nac| ebi| ojd| sai| xbf| tlv| tqr| hgp| qmn| dpp| rlx| pdo| dnl| clb| cdk|