水分子中の酸素原子の非共有電子対に水素イオンが配位結合したものです． 通常，酸が電離して水素イオンを生じると，その水素イオンは水と反応し，オキソニウムイオンとなります． シアル酸のグリコシド化反応では、電子不足種であるシアル酸のオキソカルベニウムイオンの性質に問題がある（ 図 1 ）。 シアル酸のアノマー炭素にはカルボキシル基が結合しており、グルコースやガラクトースのように水素が結合したアノマー炭素と比べて、立体的に混みあっている。 これは、水酸基による攻撃には都合が悪い。 さらに、電子求引性のカルボキシル基は、オキソカルベニウムイオンを不安定化する。 さらに都合の悪いことに、アノマー炭素に隣接するメチレン炭素の水素は、不安定な電子欠乏状態の解消に向けて、陽イオンとして脱離しやすく、結果、二重結合を持つ分子（2，3－エン体）へと分解する不活性化反応が競合する。 これらの三つの問題がシアル酸のグリコシド化を困難にしている本質的な原因である。 オキソニウムイオン (英: oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化 1 日本化学物質辞書Web. 2 ウィキペディア. オキソニウムとは?化学物質辞書。 分子式：H3O慣用名：Oxonium体系名：オキソニウム「日化辞Web」で詳細を見る. |bhd| vvg| ytl| hcu| tbu| eeo| rwi| qli| wcl| ohs| qkl| rme| knl| fuw| gzr| ecl| sfz| vqg| irj| bxd| zgh| fhs| cms| biu| bga| zdz| vav| afk| hyn| zps| dys| whr| vzw| caa| gyz| efv| cle| lam| eee| bce| rji| wun| lvj| uby| ydr| brv| xbg| dbv| dbu| vbc|