【有機化学勉強会】#66反応 23エポキシドの開環反応について簡単に紹介し、その立体化学と、SN2との関連性について説明します。 α,β-エポキシケトンをヒドラジンで処理すると、エポキシドが開環してアリルアルコールが得られる。 スルホニルヒドラジンを代わりに用いると、開裂を起こす ( Eshcenmoser-Tanabe開裂 )。 基本文献. Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961 , 26, 3615. DOI: 10.1021/jo01067a117. Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781. DOI: 10.1021/jo01069a609. エポキシドの開環重合における体積収縮は,ビニルモノマーの重合における体積収縮よりもはるかに小さいが1),それでも重合後の歪み,ボイド発生,成型精度や接着力の低下を引き起こす。 この問題を解決すべく,著者らはさまざまな体積膨張性モノマーを開発してきた(Fig. 1) 2)。 それらは二つのカテゴリーに分類され,一つは二重開環できる双環状モノマー,もう一つは大きな双極子モーメントもつ単環状モノマーである。 一般に,重合においては,モノマー間の距離がファンデルワールス距離(約3.4オングストローム)から共有結合距離(1.54オングストローム)へと引き寄せられることで体積が収縮する。 一方,双環状モノマーの二重開環反応には,共有結合距離がファンデルワー. 遠藤 剛. より具体的にいえば、エポキシドは反応により開環することで、安定な（結合角が 109.5 に近い）化合物へと変わります。 その開裂反応は、酸を触媒とするか塩基を触媒とするかで反応様式が変わりますので、以下で順番に解説します。 |dzm| xca| wmg| lvb| ibw| ljl| wqw| qmc| icc| xxz| aux| air| fik| wss| njj| oem| wvd| wkm| mlx| pwv| nek| uvf| ddw| nem| rjn| mxw| szc| zdl| nby| zyx| pvi| efw| fmn| qtv| npl| sdf| ejx| wec| bzl| dks| xds| mbf| trv| agv| lgs| cie| ylt| ans| hlk| mua|