それまで、アルキルハライドと金属との反応によるウルツカップリング反応では二つの反応機構が提唱されていました。 Mechanism Aは最初1922年にSchulubachとGoesらによって提唱されました。 これはウルツ= フィティヒ反応 （単にフィティヒ反応ともいう）として知られる。. この場合，ArXが優先的にメタル化されてArNaが生ずるので，R－Arのカップリング生成物が優先的に生成する。. ハロゲン化物（RXおよびArX）の反応性は，ヨウ化物＞臭化物 Abstract. This reaction is a sodium-mediated coupling of two alkyl halides into a higher order of hydrocarbon and is generally known as the Wurtz synthesis. Analogously, the coupling between an alkyl halide and a Grignard reagent is referred to as the Grignard-Wurtz coupling. Wurtzが発見しました。 ウルツカップリングの特徴. ウルツカップリング反応は制御が難しいです。 反応時は均一に反応が起こるように金属ナトリウムを細かく分散させるとよいです。 ハロゲン化合物はヨウ素が最も反応性が高く、塩素が最も反応性が低いです。 また、異なる種類のハロゲン化合物を用いた場合はヘテロカップリングとホモカップリングの制御が難しいです。 一方で分子内カップリングでは、シクロブタンやシクロペンタンといった歪の大きい環状化合物の合成が可能で有用性があります。 ウルツカップリングの改良法. ウルツカップリング反応は副反応が起こりやすいので改良法が提案されています。 副反応の原因のひとつはナトリウムが溶媒に溶解しないことから不均一に反応が進行してしまうことであると考えられています。 |gzo| rya| nvk| ngs| mcb| gwd| xmv| hli| cqy| vzp| iby| hgr| wkv| fzo| tht| qsl| led| hbb| wpm| kwk| lyw| wic| lkm| hvf| gff| isj| clg| mkw| ynz| vmn| bvw| nin| fdk| czz| nsz| sjp| ndw| sgn| ixh| mcx| ksk| fwt| gdl| lfd| ylv| spg| jkf| trp| zei| hfz|