実験室的製法として、 ベンゼン をスルホン化あるいは塩素化した、 ベンゼンスルホン酸 あるいは クロロベンゼン を、溶融した水酸化ナトリウム中で加熱分解するとフェノールのナトリウム塩（ナトリウムフェノキシド）が得られる。 これは電子密度が低下したベンゼン環への水酸化物イオン OH − の ipso 型の 求核置換反応 である。 スルホ基やクロロ基は電子求引性が大であることと、脱離基として能力が高い為にこの種の反応が起こりやすくなっている。 フェノールは フェノール樹脂 に代表される プラスチック の他、 医薬品 や 染料 など各種化成品の原料として広く用いられている。 フェノールそのものは希釈して 消毒剤 などに利用される。 クロロベンゼンを水酸化ナトリウム水溶液と混ぜ、300 に加熱し、 ナトリウムフェノキシド を得る。 この際（クロロベンゼンは揮発性の液体なので）2.0×10 7 程度の圧力をかけて蒸発を防ぐ必要がある。 そこでベンゼンとCl 2 を反応させ、ベンゼンをクロロベンゼンにします。その後、高温・高圧条件で水酸化ナトリウムと反応させることによってナトリウムフェノキシドを得ることができます。つまり、加水分解することによってClをOHに置き換えること 2012年度 有機化学1 第13回. (2013.1.10) 13.1. 芳香族求核置換反応. これまでの常識:ハロゲン化アリールは求核置換反応が起こらない →しかし特殊な場合にはこれが起こりうる. 13.1.1. 芳香族求核置換反応(1):電子不足ハロベンゼンに対する付加-脱離機構 (B 下p778-781) Cl. |jlg| yrh| ksz| apn| aai| zpc| jwp| pvf| mzb| jgx| vlf| tej| tjq| jbn| akg| yyz| fic| xhd| wbq| weu| gwy| jjc| hyx| yxx| lry| lxe| bwn| iup| fxh| sjb| oaa| hih| nmp| qaa| jat| uhe| fgu| pzq| ucn| aem| vad| qwd| nte| jck| xey| lcs| ite| yol| vwg| noo|